Diego começou sua carreira nas categorias de base do Santos.
Diego fez sua estreia no time principal do Santos aos 16 anos.
Diego foi um dos destaques no título do Campeonato Brasileiro de 2002.
Diego foi vice-campeão da Copa Libertadores, perdendo a final para o Boca Juniors.
Diego fez sua estreia pela Seleção Brasileira principal em um amistoso contra o Peru.
Diego foi vendido ao Porto por €7 milhões, iniciando sua carreira na Europa.
Diego conquistou seu primeiro título com a Seleção, vencendo a Argentina nos pênaltis.
Diego fez sua estreia oficial na equipe portuguesa.
Diego conquistou a Supertaça de Portugal em sua primeira temporada no Porto.
Diego foi convocado para a Copa das Confederações de 2005, vencendo o torneio com a Seleção Brasileira.
Diego se transferiu para o Werder Bremen, da Alemanha, por €6 milhões.
Diego foi eleito o melhor jogador da temporada 2006/07 pelo Werder Bremen.
Diego fez sua estreia no Campeonato Alemão.
Diego conquistou sua segunda Copa América pela Seleção Brasileira, vencendo a Argentina novamente na final.
Diego conquistou a Copa da Liga Alemã com o Werder Bremen.
Diego foi premiado como melhor jogador da Bundesliga, se destacando no Werder Bremen.
Diego foi vice-campeão da Copa da UEFA com o Werder Bremen, perdendo a final para o Shakhtar Donetsk.
Diego participou das eliminatórias para a Copa do Mundo de 2010 com a Seleção Brasileira.
Diego foi transferido para a Juventus por €24,5 milhões.
Diego venceu a Copa da Alemanha com o Werder Bremen.
Diego fez sua estreia pelo clube italiano na Serie A.
Diego voltou ao futebol alemão, sendo contratado pelo Wolfsburg por €15 milhões.
Diego conquistou a Copa do Rei da Espanha com o Atlético de Madrid.
Diego foi emprestado ao Atlético de Madrid para a temporada 2011/2012.
Diego conquistou a Liga Europa com o Atlético de Madrid, vencendo o Athletic Bilbao por 3-0 na final.
Diego conquistou a Supercopa da UEFA com o Atlético de Madrid, vencendo o Chelsea.
Diego retornou ao Atlético de Madrid por empréstimo do Wolfsburg.
Diego conquistou o Campeonato Espanhol com o Atlético de Madrid.
Diego foi contratado pelo Flamengo, retornando ao futebol brasileiro.
Diego estreou pelo Flamengo em um jogo contra o Grêmio pelo Campeonato Brasileiro.
Diego conquistou seu primeiro título pelo Flamengo, vencendo o Campeonato Carioca.
Diego ganhou o prêmio Bola de Prata da ESPN, sendo um dos melhores jogadores do Campeonato Brasileiro.
Diego foi parte do elenco do Flamengo que venceu a Libertadores, batendo o River Plate na final.
Diego ajudou o Flamengo a conquistar o Campeonato Brasileiro de 2019.
Diego foi eleito o melhor meio-campista do Campeonato Brasileiro de 2019.
Diego e o Flamengo venceram o Athletico Paranaense na Supercopa do Brasil.
Diego conquistou a Recopa Sul-Americana com o Flamengo, vencendo o Independiente del Valle.
Diego foi indicado ao prêmio de Melhor Jogador da América pela revista El País.
Diego conquistou novamente o Campeonato Carioca pelo Flamengo.
Diego e o Flamengo conquistaram o bicampeonato do Campeonato Brasileiro.
Diego conquistou a Supercopa do Brasil pela segunda vez, vencendo o Palmeiras nos pênaltis.
Diego liderou o Flamengo na conquista de mais um Campeonato Brasileiro.
Diego conquistou seu terceiro Campeonato Carioca consecutivo com o Flamengo.
Diego foi vice-campeão da Supercopa do Brasil em 2021, perdendo para o Palmeiras.
Diego chegou à final da Copa Libertadores de 2021, mas o Flamengo perdeu para o Palmeiras.
O Flamengo de Diego foi vice-campeão do Campeonato Carioca de 2022, perdendo para o Fluminense.
Diego conquistou sua segunda Copa Libertadores com o Flamengo, vencendo o Athletico Paranaense na final.
Diego conquistou a Copa do Brasil de 2022 com o Flamengo, vencendo o Corinthians na final.
Diego anunciou que encerraria sua carreira no final da temporada de 2022.
Diego jogou sua última partida profissional pelo Flamengo, encerrando sua carreira como jogador.